W Karelii Julian Pilecki otrzymał posadę leśniczego, a w Ołońcu poznał swoją przyszłą żonę Ludwikę Osiecimską. W 1910 roku chcąc zapobiec rusyfikacji dzieci rodzice Witolda podjęli decyzję o przeprowadzce do Wilna. Trzy lata później Witold wstąpił do działającego w konspiracji skautingu, z którym związał się na wiele lat. Wybuch I wojny światowej zaskoczył rodzinę Pileckich na wakacjach. Ludwika podejmuje decyzję o wyjeździe wraz z dziećmi do swojej matki mieszkającej w Hawryłkowie. Dzieci kontynuują edukację szkolną, a Witold zakłada pierwszy zastęp harcerski. Do Wilna Witold powrócił dopiero w 1918 roku i rozpoczął naukę w Gimnazjum im. Joachima Lelewela oraz wstąpił w konspiracji Polskiej Organizacji Wojskowej. 20 grudnia 1918 przerwał naukę i wraz z grupą harcerzy zaciągnął się do oddziałów Samoobrony Wileńskiej i bronił Wilna przed nacierającą armią bolszewicką. Niestety, już w nocy z 5 na 6 stycznia 1919 r. oddziały Samoobrony zostały zmuszone do opuszczenia miasta. Witold jednak nie złożył broni i dołączył do oddziału kawalerii Samoobrony Wileńskiej, który był dowodzony przez braci Władysława i Jerzego Dąmbrowskich. 1 października 1919 roku Pilecki został zdemobilizowany i wrócił do Wilna, aby wznowić naukę. Nie trwało to jednak długo, gdyż w obliczu zagrożenia bolszewickiego w 1920 roku, wstąpił do wojska. Walczył w wojnie polsko-bolszewickiej, brał udział m.in. w obronie Grodna.
Okres dwudziestolecia międzywojennego to czas, kiedy Witold rozpoczął zarządzanie rodzinnym majątkiem Sukurcze. Tymczasem na przełomie lat 1929/1930 Witold poznał swoją przyszłą żonę – Marię Ostrowską pochodzącą z Ostrowi Mazowieckiej! Co Maria robiła na Kresach? Jako młoda nauczycielka pracowała w pobliskiej szkole. Związek małżeński został zawarty 7 kwietnia 1931 roku w Ostrowi Mazowieckiej. Młode małżeństwo zamieszkało w Sukurczach. Rok później urodził się syn Andrzej, a dwa lata później córka Zofia. Życie rodzinne dawało Witoldowi mnóstwo satysfakcji, lecz działał także społecznie. Zorganizował Ochotniczą Straż Pożarną, mleczarnię, wspólnie z rolnikami założył kółko rolnicze. Tworzył także w powiecie lidzkim Przysposobienie Wojskowe Konne (krakusów).
Rodzinne życie przerwał wybuch II wojny światowej – Witold został zmobilizowany już w Sierpniu 1939 i opuścił Sukurcze. 9 listopada w mieszkaniu szwagierki Eleonory Ostrowskiej zapada decyzja o utworzeniu Tajnej Armii Polskiej. Niedługo później zapadnie bardzo ważna decyzja w życiu Witolda i jego rodziny…
19 września 1940 r. podczas łapanki na warszawskim Żoliborzu Witold dał się aresztować jako Tomasz Serafiński. Do KL Auschwitz dotarł w nocy z 21 na 22 września. W obozie zorganizował Związek Organizacji Wojskowej, którego celem było połączenie działających w obozie grup konspiracyjnych. Sukcesywnie przekazywano także raporty do Komendy Głównej ZWZ – AK. W obozie Witold spędził prawie 3 lata. Razem z Janem Redzejem i Edwardem Ciesielskim w nocy z 26 na 27 kwietnia 1943 r. dokonał brawurowej ucieczki z obozu. Po ucieczce ukrywał się w Bochni i Nowym Wiśniczu, gdzie poznał prawdziwego Tomasza Serafińskiego, następnie dotarł do Warszawy, gdzie włączył się w pracę
konspiracyjną. W roku 1944 walczył w Powstaniu Warszawskim, zaś po jego upadku wraz z żołnierzami zgrupowania „Chrobry II” trafił do obozu w Ożarowie. Następnie przewieziono go do obozu jenieckiego w Lamsdorf (Łambinowice koło Opola), a następnie do oflagu w Murnau. Po wyzwoleniu obozu przez wojska amerykańskie w 1945 r. Witold opuścił Murnau i zameldował się do służby. W San Giorgio, gdzie został zakwaterowany, został oficerem II Oddziału II Korpusu Polskiego. Przygotowywał się do przerzutu do Polski, gdzie miał zorganizować siatkę wywiadowczą zbierającą wszelkie informacje o sytuacji panującej w kraju. Do Warszawy powrócił w grudniu 1945 r. Został aresztowany przez funkcjonariuszy UB 8 maja 1947 roku. Był poddawany niezwykle okrutnym torturom. Proces rozpoczął się 3 marca 1948, zaś wyrok ogłoszono 15 marca 1948 roku i Witold został skazany na karę śmierci. 25 maja 1948 r. o godz. 21.30 Witold został zamordowany w więzieniu przy ul.
Rakowieckiej w Warszawie. Miejsce pochówku wciąż pozostaje nieznane. Ale dzięki staraniom Marii Pileckiej to właśnie na cmentarzu parafialnym w Ostrowi Mazowieckiej powstał pierwszy symboliczny grób jej męża.
